汉王五年冬十月，公元前203年，刘邦在固陵县与韩信、彭越达成协议：击破楚军之后，刘邦册立韩信为齐王、彭越为梁王；十二月，公元前202年，韩信、彭越等人发兵至垓下，将项羽重重包围，项羽兵少食尽，四面皆楚歌，便开始谋划撤退的路线。
楚霸王项羽从垓下向乌江败退路线图
根据《史记》的记载，项羽的撤退路线，是从垓下之战的营地出发，经过淮河南下，渡河之后到达阴陵县，在阴陵县迷路，又陷入沼泽，当地农民给他指路后，再向东退往东城县，途径四溃山的时候，被汉军追上，双方发生激战，然后继续向东撤退，欲渡乌江，最后在乌江亭自刎，撤退过程中，一共经过了7个地点，发生了4次战斗。
垓下溃围
垓下之战的地点，在今天安徽省宿州市灵璧县的垓下村。韩信和彭越答应出兵之后，刘邦的援军开始源源不断的向垓下集结，韩信从齐国出发，彭越从梁国出发，刘贾带兵进入楚地后，先包围寿春，诱降了项羽的大司马周殷，随后与英布一起抵达垓下，完成了对项羽的合围。
汉王五年十二月的一个夜晚，项羽从睡梦中被楚国的歌声惊醒，意识到刘邦已经占领了楚国全境，大势已去。
于是起身，趁着夜色在营帐中喝闷酒，看着陪侍在旁的虞姬和远处的乌骓马，项王乃悲歌慷慨，写出了千古名句：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”
虞姬见状，在身旁为他和声，项王触景生情，将歌词唱了一遍又一遍，直到泪流满面，身边的人受到感染，也跟着低头流泪，所有人都倍感伤心，以至于无法抬头看他。
哭到伤心处，项王突然心里一横，骑上马，带着800多名骑兵，连夜突围，向南狂奔。天亮的时候，汉军才发现项羽已经突围，便命令骑将灌婴，率领5000骑兵前去追赶他。
夜驰渡淮
垓下村，距离古淮河最重要的渡口-皇渡，只有不到50公里。从先秦时期开始，历史上，皇渡一直是北方政权，从陆路通过淮河南下长江的重要通道，这也是项羽为什么要选择从垓下往凤阳方向南下撤退的原因。
明朝初年，由于朱元璋在凤阳地区的经营和建设，皇渡的渡口经济，一度达到了巅峰，大量的粮食、盐铁等物资，都要通过这里运往京师。
项羽从垓下突围后，连夜赶路，到达淮河渡口，就在准备渡河的时候，灌婴的5000骑兵，也赶到了渡口，双方接触后，发生了第一次追击缠斗，一阵厮杀之后，项羽阵营以牺牲了将近700人的代价，渡过了淮河。
渡过淮河之后，项羽清点人马，发现随从的骑兵，只剩下100多人还有战斗力，于是，便带着幸存的100多人继续南撤。
迷失道路
过了淮河，就进入了九江郡的辖区，阴陵县，秦汉时期，是九江郡下辖的一个县，古城遗址，位于今天安徽省定远县靠山乡的古城村，距离定远县城仅有29公里。
根据《水经注》的记载，莫邪山在县北，淮河向北流动的过程中，要经过莫邪山的西侧，到达涂山北麓之后，转向东流，再经过钟离县，一路向东，直到注入大海。
莫邪山，距离淮河南岸只有22公里，项羽渡过淮河之后，很快就能看到莫邪山。《史记》记载说，项羽到达阴陵之后，迷失道，不知道向左走，还是向右走，在这里耽误了一些时间，后来，找到一位当地的农民，询问之后，被告知：“向左走。”
沼泽遭遇战
向左前行没多久，项羽一行人，又陷入了沼泽地中，导致马匹的速度受到影响，很快，他们又被灌婴的骑兵追赶上，在这里发生了第二次激战，双方脱离接触之后，项羽一方，又损失了70-80人，只剩下28名骑兵还在拼死跟随项羽逃跑，后面的追兵，则多达数千人。
败退东城
东城县，也就是今天安徽省定远县的前身。定远县的县治，在历史上，一共经历过三次搬迁。秦汉之间的东城县，也就是项羽败退时经过的东城，位于今天安徽省定远县大桥镇三官集油坊村，距离定远县城大约24公里，当地目前可以看到保存完好的东城遗址，现存的城墙根基础宽约为40米，城址南北长约370米，东西长约700多米。
从秦朝到汉朝末年，东城县前后一共存在了360多年，东汉冲帝永憙元年正月，公元145年，九江贼徐凤等攻杀曲阳、东城长，烧城邑（《后汉书·质帝纪》），东城县，在徐凤之乱时期被烧毁，同年五月，徐凤被下邳人谢安斩杀。
后来，朝廷在东城县旧城东北二十里，也就是今天定远县藕塘镇下马村，重建了一个新的东城；梁武帝普通五年，公元524年，东城县被改称为定远县；唐玄宗天宝四年，公元745年，定远县的县治，从下马村迁到了今天的县城所在地。
项羽带着28名骑兵，抵达东城的时候，眼看无法逃脱，就带着剩下的人，退到四隤山布阵，准备做最后一搏。
四溃山之战
四溃山这个地名，在《史记》中并没有记载，《汉书》描述这场战斗的时候，在史记原文的基础上，加注了地点。
根据《读史方舆纪要》的考证，四溃山，在清朝应天府江浦县西南七十里，和州北七十里，亦名四马山，也就是今天江苏省南京市浦口区的四马山。
项羽带领骑兵向四溃山撤退的时候，汉军在后面一直紧追不放，退到四溃山之后，又被汉军重重包围，项羽见状，就在四溃山编组了一个向外突击的环形兵阵，又将骑兵分为四队，分别朝向四个方向，并与部下约定好：在四溃山东面的三个地点汇合，随后，项羽大喊一声：“冲锋”，命令四面的骑兵向下突击，杀的汉军人仰马翻，汉军皆披靡，一名汉军将领当场阵亡。
当时，赤泉侯杨喜，还是一名郎骑，奉命追击项羽，看到杨喜追过来，项羽瞪大了眼睛呵斥他，吓得杨喜和马匹不敢应战，撒腿就跑，一口气躲出去好几里。
一番厮杀之后，项羽顺利与骑兵会合，到了约好的三个地方，由于战场人员穿梭，双方的士兵都混杂在一起，汉军不知道项羽在哪里，就将部队分为三支，又将项羽等人分割包围，将楚军围在三个不同的地点，项羽见状，又发起一轮冲锋，斩杀一名汉军都尉，100多名汉军骑兵阵亡，再次会合的时候，项羽一方只损失了2名骑兵。
项羽因此非常得意的对部下说：“我的计划，怎么样？”部下都很敬佩的说：“大王英明！”
随后，项羽带着剩下的26名骑兵，继续向东撤退，前往乌江亭，准备东渡乌江。
楚霸王项羽乌江自刎地点
乌江自刎
乌江亭，位于今天安徽省和县的乌江镇，当地现存有一座霸王祠，相传是唐朝人为纪念项羽自刎乌江而建。1970年，安徽省水利主管部门，在四马山和霸王祠之间，修筑了一条人工引水渠——驷马山引江灌溉工程，将上游的四马山和下游的霸王祠，通过水路连成了一条线，安徽的滁河水，因为这条水渠，得以流入长江。
项羽抵达乌江亭的时候，乌江亭长已经在江边停好船，等待项羽上船，这个时候，项羽只要想走，就可以上船渡江，全身而退，没有人能挡得住他，亭长也劝他说：“江东虽小，人口不过数十万，但是，称王足够了”，见他迟疑，亭长又补充说：“现在，只有我有船，就算汉军追过来，他们也过不了江！”
项羽听完，却苦笑着说：“天要亡我，我还渡什么江呢？我与江东子弟8,000人出去打天下，现在没有一个人活着回来，就算江东的父老叔伯们可怜我，让我继续当王，我又有什么脸见他们呢？就算他们不责怪我，我项羽的内心，能不自责吗？”
于是转头对亭长说：“我知道你是忠厚长者，这匹马我骑了5年，跟着我杀敌无数，曾经一天奔袭千余里，我不忍心杀他，就把他送给你吧！”
此时，汉军的追兵也赶到了乌江亭，项羽便命令手下的骑兵全部下马步行，持短兵与汉军接着干，这一次的战斗，单纯项羽一个人，又杀了汉军数百人，项羽的身上有十几个地方也受了伤，回头看见汉军的骑兵司马吕马童，就对他说道：“你不是我老朋友吗？”
吕马童看到项羽，就用手指着他，转头对王翳说：“这就是项王！”
项羽又说：“我听说汉王悬赏千两黄金，买我的人头，另外，还会赏赐上万户的食邑给有功的人，你是我朋友，我帮你立这个功！”说完，拔刀自刎，一代霸王，最后身死东城（这里给后世留下争议）。
因击杀项羽而获得封侯的五个人
项羽死后，王翳拿走了项羽的头，其余的骑兵为了争功，疯狂抢夺项羽的遗体，有数十人在争抢过程中被踩踏杀害，吕马童、杨喜、郎中吕胜、杨武，各自拿到一块项羽的遗体，都封了列侯，其中，杨喜，后来成为弘农杨氏的开创人，从汉朝至今的2000多年时间里，在我国高级作战指挥系统中，历朝历代，一直都有杨氏的身影。
